Był sobie chłopiec

Will ma prawie 40 lat, ale wciąż zachowuje się jak nastolatek. Odziedziczony majątek pozwala mu żyć w dostatku, a jego jedynym zajęciem jest wymyślanie coraz to nowych sposobów na poznawanie pięknych kobiet. Will nie traktuje jednak żadnej z tych znajomości poważnie. Miejscem, w którym zamierza szukać kolejnej wybranki, jest koło samotnych rodziców. Umawia się z poznaną tam Suzie. Randkę psuje syn przyjaciółki kobiety – Marcus. Wychowywany przez samotną matkę, dawną hipiskę, dwunastolatek ma wiele problemów, z którymi zupełnie sobie nie radzi. Will stopniowo zaprzyjaźnia się z Marcusem, a ten próbuje wyswatać go z Fioną.